Wielki ten Święty urodził się w miasteczku Sizon w Syryi, na pograniczu Cylicyi. Rodzaj jego życia przechodzi wszelkie przyrodzenie ludzkie, a surowe uczynki pokutnicze śmiało można porównać z cierpieniami Męczenników.
Szymon w młodości pasał owce u ojca. Mając lat trzynaście, usłyszał w kościele na kazaniu słowa Ewangelii: „Błogosławieni, którzy płaczą, albowiem oni będą pocieszeni. Błogosławieni czystego serca, albowiem oni Boga oglądają.“ (Mat. 5, 5. 8). Pobożnego chłopca zastanowiły te słowa a dobrze ich nie zrozumiawszy, zapytał obok stojącego starca o ich znaczenie, na co tenże rzecze, iż modlitwa, pokora, łzy, i cierpliwość są środkami do niebieskiej pociechy, a najbardziej w samotności cnota się krzewi. Usłyszawszy to Szymon, pobiegł do najbliższego klasztoru i padłszy Opatowi do nóg, prosił go o przyjęcie do zakonu. Opat nie zaraz przystał na żądanie, dopiero po długiem a usilnem naleganiu na to zezwolił. Szymon tedy rozwinął swą cnotę pokory i wzgardzenia świata tak dalece, iż wkrótce wszystkich zakonników w tymże klasztorze prześcignął. W ostrym tym zakonie jadali zakonnicy tylko co trzeci dzień. Szymon jednakże pomimo odradzania starszych, jadał tylko co szósty dzień. Pewnego razu ujęty świętym zapałem urwał od studni kawał liny splecionej z liści palmowych i przewiązał się nią mocno powyżej bioder. Z czasem werznęła się lina w ciało, przez co potworzyły się rany i bardzo nieprzyjemną woń wydawać poczęły. Długo nie zdołali zakonnicy dojść, skąd ta odrażająca woń pochodzi, aż wreszcie się przekonali, iż to od Szymona. Gdy z rozkazu Opata gwałtem go rozebrano, przekonano się o właściwej przyczynie, poczem przełożony klasztoru surowo go zgromiwszy, polecił wyleczyć mu rany, a następnie wydalił z klasztoru, aby inni zakonnicy nie zechcieli go naśladować w podobnej surowości, a słabsi na ciele tem samem nie byli sobie śmierci przyczyną.
Szymon tułając się tedy czas niejaki po górach, spuścił się wreszcie do głębokiego parowu i zostawał tam na modlitwie i pobożnych pieśniach. Niezadługo jednak począł Opat żałować swego postępku, przeto nakazał go odszukać. Długo za nim śledzono, aż wreszcie przebywający tam pasterze pobyt jego zakonnikom oznajmili. Wydobyty z przepaści na powrozie, zamieszkał ponownie w klasztorze, lecz nie na długo. Znalazłszy bowiem na górze w pobliżu miasta Telanissa opustoszały samotny domek, udał się tam i przez trzy lata w nim przebywał.
Za przykładem Mojżesza i Eliasza nałożył na siebie czterdziestodniowy post, nic nie jedząc, ni pijąc. Prosił więc swego spowiednika, imieniem Bassus, aby go kazał na czterdzieści dni zamurować, bez podania mu najmniejszej żywności i napoju. Lecz Bassus uczynić tego nie chciał, mówiąc: „Mordercą samemu sobie być, to nie żadna cnota, ale owszem grzech śmiertelny.“ Zażądał tedy Szymon, aby mu dano dziesięć bochenków chleba i stosowną ilość wody, zaręczając, że skoro tego zajdzie potrzeba, natenczas się posili. Przystał wkońcu na to Bassus, dał mu chleb i wodę i kazał go zamurować. Gdy jednakże po dniach czterdziestu zamurowanie kazał rozebrać, znaleziono chleb i wodę nietknięte, a samego Szymona leżącego na pół nieżywego bez władzy. Orzeźwił go, zakrapiając usta gębką, dał mu Przenajśw. Sakrament, poczem Szymon wziął pokarm. Od onego czasu przez dwadzieścia ośm lat co rok tak pościł w Wielki Post, nie jedząc, nie pijąc przez czterdzieści dni, ustawicznie się modląc i to z początku stojąc, później, kiedy osłabł, siedząc, a gdy już z głodu siedzieć nie mógł, wtenczas leżąc.
Po trzech latach zbudował sobie na wierzchołku jednej góry mandrę, czyli domek pustelniczy, ale bez dachu. Aby z góry nie schodzić i myśli swych od Nieba nie odrywać, kazał się za szyję i za prawą nogę przykuć do skały dwadzieścia łokci długim łańcuchem. Gdy go Biskup antyocheński Me-
