Jan święty urodził się r. 676 w mieście Damaszku, położonem w Syryi, z rodziców zamożnych a pełnych pobożności. Ojciec jego wielkie miał znaczenie u Saracenów, którzy w roku 633 Syryę zdobyli i zasiadał w wysokiej Radzie państwa. Na urzędzie tym używał majątku i wielkiego swego wpływu ku opiece uciśnionych chrześcijan i na wykupno licznych więźniów i niewolników. Za piękne one czyny miłości bliźniego wynagrodził mu Bóg w ten sposób, że mu pewnego dnia na targu niewolników w Damaszku dozwolił wynaleźć pomiędzy wystawionymi na sprzedaż niewolnikami zakonnika Kosmasa, rodem z Niższych Włoch, którego on też zaraz z niewoli wykupił, a poznawszy w nim wysoko uczonego i pobożnego męża, powołał go do syna swego na nauczyciela. Pod kierunkiem takiego ojca i w szkole takiego nauczyciela wzrastał tedy uzdolniony i dobry Jan w naukach i w pobożności.
Po śmierci ojca wzięli Saraceni syna jego Jana na te same urzędy i jeszcze mu więcej dostojności przyczynili. Jan nie bardzo chętnie godność tę przyjął, albowiem skromne jego usposobienie gardziło pochwałą świata, i dążył tylko do rozmyślania nad sprawami dotyczącemi Boga i własnego zbawienia. Atoli wkońcu musiał ustąpić i skłonił się do życzeń Kalifa.
Jednocześnie cesarz Leon w Konstantynopolu wydał ostre rozporządzenia przeciwko czcicielom obrazów, aby sobie tym sposobem zjednać przychylność Saracenów, głównych niszczycieli wszelkich wyobrażeń Chrystusa Pana i Świętych Pańskich. Jan głęboko zasmucony tem bezbożnem wdarciem się cesarza w prawa i nauki Kościoła, napisał dużo listów do znanych wyznawców chrześcijańskich, w których bronił czci obrazów, a zarazem napominał współwyznawców do cierpliwego znoszenia wszelkich prześladowań. Cesarz oburzony, że Jan tym sposobem w niwecz obraca jego plany, nie mogąc mu gwałtem nic zrobić, gdyż miasto Damaszek nie było położone w jego państwie, lecz w państwie Saracenów, postanowił zgubić go szatańskim podstępem.
Otóż kazał sekretarzowi swemu naśladować rękopis Jana i napisać list w jego imieniu do siebie, jako do cesarza, w którym to liście Jan wzywa monarchę, aby z wojskiem przybył do Damaszku, a on, Jan, bramy miasta mu otworzy. List ten sfałszowany posłał cesarz Leon do Kalifa na dowód niewierności Jana. Kalif nie zbadał sprawy, lecz niezwłocznie ukarał Jana za mniemaną zdradę i kazał mu uciąć prawą rękę poniżej ramienia.
Jan pełen ufności ukląkł tedy przed obrazem Matki Boskiej i przytrzymując uciętą rękę do ciała, modlił się do Niej o wstawienie się za nim u Pana Jezusa, aby go uzdrowił i dał mu możność bronienia nadal świętej sprawy. Matka Boska mu odpowiedziała: „Synu Mój, ręka twoja jest uzdrowioną, działaj nią dalej, tak jak przyrzekłeś!“ I tak się też stało; skoro Kalif spostrzegł zagojoną rękę z czerwonym paskiem wokoło, jako znakiem, gdzie ręka była uciętą, i skoro rozpatrzywszy się pilniej w mniemanej zdradzie, przekonał się o zupełnej niewinności Jana, powołał go znów do dawnej godności, lecz Jan urzędu nie przyjął, poprosił usilnie o zwolnienie, rozdzielił majątek między ubogich i na kościoły, udał się w podróż do Jerozolimy i wstąpił do zakonu św. Sabusa. Nauczycielem jego w tymże zakonie był uczony starzec, który mu dał taką pierwszą naukę: „Nie działaj nigdy według własnej woli, a wszelkie przywiązanie i uczucia cielesne do stworzeń wydal z serca twego; Bogu ofiaruj czyny twoje, modlitwy i cierpienia, i staraj się zmazać łzami grzechy twego dawniejszego żywota; skupiaj często umysł; nie bądź dumnym z nabytych nauk, lecz utwierdź w sobie przekonanie, że sam w sobie jesteś niedołężnym i nieukiem: nie szukaj nadzwyczajności w objawieniach, nie pisuj listów i zachowaj zawsze milczenie.“ Tych przepisów mądrości ludzkiej wysłuchał
