Jan z pokorą, jako nowicyusz w zakonie; wypełniał je odtąd ściśle, poddał wolę własną pod wolę przełożonych i tak poddał się próbie, jaką mu nałożono.
Pewnego dnia rzekł przeor do niego: Janie; słyszałem, że koszyki w Damaszku są bardzo drogie; mamy ich znaczny zapas, a potrzeba nam innych rzeczy, idź przeto i sprzedaj je, ale nie taniej, niż za cenę ustanowioną. (Przytem podał mu cenę tak wysoką, że każdy kupujący powinien go był wyśmiać i uważać za głupca). Bez oporu zabrał Jan owe koszyki i w sukni zakonnika udał się na targ do Damaszku, gdzie niedawno jeszcze był pierwszą osobą po Kalifie, starając się je sprzedać. Naturalnie, podawszy tak wysoką cenę, jaką mu naznaczono, naraził się na śmiech i urągowisko. Wtem poznał go jeden ze sług jego dawniejszych i z litości oraz z przywiązania do dawnego swego pana odkupił od niego wszystkie koszyki po oznaczonej cenie. Pełen radości powrócił Jan do zakonu, poddawszy się takiej próbie bezwzględnego posłuszeństwa zakonnego.
Po odbytych wszystkich próbach w nowicyacie pozwolono mu znów mówić do woli i pisać na korzyść Kościoła św. — co mu oznajmił ów nauczyciel jego zakonny: „Synu mój, otwórz teraz usta i ogłoś światu, jakie owoce zebrałeś z głębokich rozmyślań.“
Odtąd zaczął Jan znów pisać bardzo cenne dzieła o nauce Wiary świętej i o moralności, ująwszy je w formy naukowe i w styl bardzo piękny i przekonywający każdego swoją jasnością i dobitnością wyrażeń. Napisał kilka kazań, pomiędzy któremi szczególniej się odznaczają kazania o czci Matki Boskiej; napisał również dużo pieśni kościelnych, z których znaczną liczbę umieszczono w brewiarzu dla duchownych. Bardzo wysoką wartość piśmienną ma powieść jego pod tytułem: „Barlaam i Józafat“, w której mowa o miłości Boga.
Patryarcha jerozolimski uczcił tego uczonego zakonnika tem, że go roku 740 zniewolił do przyjęcia święceń kapłańskich.
Łaski tego Sakramentu św. podziałały nań cudownie, sam sobie wydawał się jakby nowonarodzony, a umysł jego zajaśniał w całej pełni jakby nadprzyrodzonego światła. Stał się tedy jednym z najdoskonalszych szermierzy prześladowanego Kościoła św. i objawianych przezeń prawd, a to w czasie, w którym syn i następca Leona, niegodziwy cesarz Konstantyn Kopronymus, jeszcze większym uciskiem prześladował czcicieli obrazów, Biskupów wypędzał, zakonników zaś męczył i dusił.
Jan w czasie tym opuścił celę klasztorną, przeszedł całą Palestynę i Syryę, mimo że nadworni Biskupi cesarscy grozili mu wyklęciem, a nawet śmiercią, gdyby go ujęto. Wierni wyznawcy mimo to przyjmowali go wszędzie z czcią i radością, a on ich utwierdzał w wierze.
Tak pielgrzymując, doszedł do Konstantynopola, zawsze gotów ponieść śmierć męczeńską, ale Bóg mu jej nie zesłał. Skruszony wiekiem, powrócił do zakonu i zasnął w nim snem wiecznym w roku 780, mając 104 lat żywota.
