Ponieważ usłyszał, że istnieje księżniczka niemiecka, Anna de Cleves, wielkiej urody — do niej zapragnął uderzyć w konkury. Wydelegował tedy do Niemiec swego nadwornego malarza, słynnego Hansa Holbeina. Holbein miał obejrzeć szczegółowo damę i zdać o jej zewnętrznych zaletach wierny raport monarsze.
Księżniczka w rzeczy samej nie była urodziwa, w żadnym zaś wypadku nie mogła być w guście Henryka. Co powodowało Holbeinem — niewiadomo. Czy chciał wypłatać figla swemu panu, czy kierowała nim chęć osadzenia niemieckiej princessy na angielskim tronie — lecz pozwolił sobie na żart złośliwy. Obejrzawszy Annę de Cleves ze wszech stron, wymalował jej konterfekt i posłał królowi. Lecz obraz był mało podobny do oryginału. Miast bladej i anemicznej księżniczki, wyobraził na nim tryskającą zdrowiem niewiastę, niewiastę „kraśną a spaśną“, w typie Rubensowskim, taki właśnie typ urody kobiecej, za jakim szalał podstarzały Henryk.
Oczywiście, gdy sinobrody portret ujrzał, aż podskoczył z radości, rozgorzał siarczyście i oświadczył: ta albo żadna!
Wysyła posłów i prosi o rękę, a bracia Anny de Cleves nie śmią odmówić ze względów
