Orawskim żupanem był w roku 1322 mistrz Lampert, gdy już w roku 1335, nadaje król zamek Orawski swemu przyjacielowi Hipolitowi, hrabiemu z Kremnicy, za zasługi mu wyświadczone i tenże w jego rękach pozostaje do czasu króla Ludwika, Wielkim u Madziarów nazwanego.
Dla ułatwienia przejazdu do Polski urządził król Ludwik zamek Orawski tak, aby w nim sam mógł mieszkać i gości z Polski podejmować. Przy ciągłych w tej epoce stosunkach z Węgrami bawił tu nieraz król Polski, Kazimierz W. W dokumentach napotyka się imiona następnych kasztelanów Orawskich, w roku 1355, podany mistrz Stefan Kathy, w r. 1379, Detryk Bebek (vel Bubek), w roku 1380 jako dziedzice, bracia Władysław i Jan Kakas (Kokosz), w r. 1382 jako kasztelan komes Mikołaj.
W roku 1398 należała Orawa do „pana nad Wagiem“ tj. do wojewody Ścibora ze Ściborzyc, szlachcica polskiego, herbu Ostoja, który broniąc mężnie króla Zygmunta i służąc mu wiernie nawet na szkodę swojej ojczyzny, otrzymał od niego różne posiadłości nad Wagiem, a przytem Orawski zamek i dochody celne z Twardoszyna.
Zygmunt, król węgierski, sławny marnotrawca, któremu zawsze pieniędzy było potrzeba, zastawił zamek Orawski dwom braciom Balickim, Mikołajowi, nadżupanowi Orawskiemu i Andrzejowi. Po śmierci wojewody Ścibora, córka jego Katarzyna w r. 1434 roszcząc sobie prawo spadkowe do Orawy, chciała zatrzymać zamek, lecz jej się to nie udało, bo Balicki nadżupan go dzierżył i z niego bronił okolicznej ziemi przed napadami Husytów i stronników Elżbiety, matki Władysława Pogrobowca, którymi dowodzili Giskra, Pongrac i inni. W r. 1442 starostą na Orawie był jakiś Jakób Czuder[1], stronnik Elżbiety, który wojewodę ruskiego Piotra Odrowąża, zdradą schwytanego na Spiżu przez Telefusa, naczelnika bandy hussyckiej, trzymał w zamku Orawskim. Gdy jednak sprawa Władysława Warneńczyka, jako króla Węgier, górę wzięła, z obawy przed karą, sam ów Czuder zawiózł Odrowąża królowi do Budzynia i tem go przebłagał.
W r. 1449 był nadżupanem Orawskim Piotr Komorowski[2]. Gdy na tronach trzech sąsiednich państw, w Polsce, w Węgrzech
